[研究]郵件安全檢查機制是否會拆解重組Email內容？

[研究]郵件安全檢查機制 or 軟體是否會拆解 加簽 電子郵件重組？會否導致 Email 內容和原來不完全相同 ?

2025-04-14

郵件安全檢查機制 or 軟體是否會拆解 加簽 電子郵件重組？

ChatGPT 說：

是的，「郵件安全檢查機制」或某些安全軟體（如防毒、防火牆、郵件閘道器等）可能會拆解加簽（Digitally Signed）的電子郵件，進行安全檢查後再重組（Reassemble）。但這樣的操作有可能導致電子簽章失效，具體原因如下：

🔍 為什麼會拆解與重組加簽郵件？

安全產品為了檢查郵件內容是否包含：

• 惡意程式（如 .exe、macro、script）
• 釣魚連結
• 惡意附件
• 垃圾郵件特徵碼

它們可能會：

1. 解開 MIME 結構
2. 讀取或掃描內容
3. 甚至重新封裝（Repack）

⚠️ 拆解重組對加簽郵件的影響

加簽的電子郵件（如 S/MIME 或 PGP）在原始格式中包含一個摘要（Hash）與簽章，若郵件被：

• 修改主體內容
• 調整 MIME 編碼格式
• 變動附件順序或標頭

就會導致簽章驗證失敗，因為接收方驗證時計算的 Hash 值與原始簽章不符。

📌 常見會影響加簽郵件的安全機制

類型	功能	是否可能影響加簽
郵件閘道（Mail Gateway）	防毒、反垃圾郵件	✅ 有可能
防毒掃描器	附件檢查與重組	✅ 有可能
DLP（資料外洩防護）	檢查機敏資料	✅ 有可能
郵件加密代理（如 TLS offloading）	改變傳送方式	❌ 一般不影響加簽內容
郵件轉寄機制	自動轉寄郵件	✅ 若重新包裝可能影響

✅ 如何避免簽章失效？

• 白名單機制：對於來自可信來源的簽章郵件，不進行內容變更。
• 設置跳過掃描：在安全閘道上對 S/MIME signed 類型跳過掃描。
• 使用 end-to-end 加密：如 PGP，減少中間解包的機會。
• 接收端驗證方式調整：某些郵件客戶端會允許"寬容模式驗證"，但安全性會下降。

如果你有具體的軟體名稱（例如某款郵件閘道、防毒系統等），我可以幫你查出它對 S/MIME 或 PGP 的處理方式。是否有具體案例或軟體？

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你說：

會否導致 Email 內容和原來不完全相同 ?

ChatGPT 說：

是的，郵件在經過某些安全檢查機制或中介軟體處理後，確實有可能導致 Email 內容與原來不完全相同。這種差異可能肉眼不易察覺，但對加簽郵件或嚴格比對內容的應用就會產生問題。

🔄 常見可能導致內容變動的情況：

類型	說明	是否會影響內容一致性
MIME 結構變更	郵件的分段順序、邊界符（boundary）等變化	✅ 會
Base64 / Quoted-printable 編碼格式變更	例如原本是 Base64，後來變成 quoted-printable	✅ 會
Line ending 差異（CRLF vs LF）	某些系統會將行結尾格式統一	✅ 會
Header 重寫	如 Content-Type、Content-Disposition 等被重寫	✅ 會
附件重新包裝	安全系統解開附件掃描後重封裝	✅ 會
HTML/CSS 清理	清除不安全的 HTML 標籤或 script	✅ 會
加入 Disclaimer 或 Banner	系統自動加上警告標語（如「外部郵件請小心」）	✅ 會
文字內容替換	換掉疑似釣魚連結、敏感字詞	✅ 會

🧪 實際案例

假設原始簽名郵件內容如下：

Hello John, Please see the attached file. Regards, Alice

經過郵件閘道後變成：

Hello John, Please see the attached file. *** This is an external email. Please be cautious. *** Regards, Alice

這樣的變化，即使肉眼可接受，但加簽驗證會失敗，因為內容已改。

🔐 對加簽電子郵件的影響

• S/MIME 或 PGP：這些機制通常會對郵件主體和部分標頭進行摘要（Hash），再加簽。如果有哪怕一個字元被改，就會驗證失敗。
• 中間節點變更內容：會讓收件人收到的簽章「無法驗證」或「簽章不完整」。

✅ 如何減少這些風險？

1. 設定郵件安全閘道跳過 S/MIME / PGP 郵件的掃描
2. 使用信任的 VPN 或 TLS 通道減少中介機制介入
3. 使用加密郵件（如 PGP）讓內容根本無法被中介掃描或修改
4. 設定收件系統保留原始 MIME 結構做為驗證依據

(完)